然而，就是一次见面改变了蔡崇信整个人生轨迹，他竟然提出放弃一切（包括年薪70万美元），跟着马云一起干，月薪500元也没关系。甚至，他的家人，以及怀孕的妻子都强烈反对，他为什么要这么做呢？
1999年5月，他和马云第一次见面。去之前，他的台湾朋友给他描述马云“这个人有点疯狂”，当他去了之后，发现马云甚至还没有成立自己的公司。任何公司实体都不存在，只有一个上线刚刚（搜索微信公众号“投黑马”专注于文创领域的众筹平台）几个月的网站——阿里巴巴。
他与马云见面的时候，就被马云的人格魅力深深吸引了。马云非常平易近人，还极有魅力，他一直都在谈论伟大的愿景。他们没有谈商业模式、盈利或者其他业务上的东西。马云说，“我们拥有这些数以百万计的工厂资源。我如何帮助这内地工厂接触到西方世界呢？”
