2 清末民初时期盛极而衰
唐宋以来，海安是朝廷贬官流放经过之地。唐朝宰相李德裕、宋朝宰相李纲被贬到海南就是由这里过海的。宋代大文豪苏东坡流放海南在海安渡海时，看到海安港宽阔的海面，天水一色，千帆竟发，感慨万千！便挥笔赋诗一首曰“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。云散月明谁点缀，天容海色本澄清。空余鲁叟乘槎意，粗识轩辕奏乐章。九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠生平”！
明清代的海安是雷州最重要的商埠。据《粤海关志》称：清代海安港是广东省的七大总口之一，名曰雷廉总口。海安古埠是一处专营徐闻特产“糖”的商埠，同时兼营粮、盐、渔等生意。每年农历二三月是乡富(各乡村的糖客、布客）糖行、水客等商洽土糖交易的最活跃时期。单是糖厘一项，就成为雷廉总口税收的一项重要收入。据古《雷州府志》和《海康县续志》记：两广总督张之洞曾下令拨海安糖厘充作雷阳书院的经费，这也是雷阳书院最主要的经费来源之一，而正是这项重要的经费，使得雷阳书院的办学得以继续下去。这是海安古港极其鼎盛的一面。
民国初年，徐闻城及整个雷州府城粮商自广西、安南等地运来的谷物，也在海安古埠停卸，后由商会组织武装押运。据史料记载，在此经商的人数多不胜数，从现存的《修整码头碑》可见，清光绪六年的一次修整码头募捐活动中，捐款商号、个人竟达172个，款额银达到210两、光洋382，铜钱123千180文。但如今，这些曾经在历史上风格独特的建筑早已荡然无存。仅存的几级台阶、老墙和临街数方石碑和清代海安的地方政权发布的规示、条例、布告仍在宣示这里往日的荣耀。
